淡马锡的50年历史中，海皇轮船（Neptune Orient Lines）是其中一家引起不少争议的组合公司。
成立于1968年，海皇一开始是新加坡的国家航运公司。1996年，作为一家中型航运公司，海皇因无法保持竞争，须通过拓展某些航线取得规模效应和定价能力，而展开收购被视为实现规模化的快速途径。
1997年4月14日，海皇以8亿美元（约10亿5200万新元）完成收购规模大于本身业务、拥有150年历史的APL公司，给海运界带来震撼。
海皇拥有APL全部运力在内的113艘船，合计收入达40亿美元，使得它跃升为全球五大集装箱运营商之一。
收购APL后接连遭遇亚洲及全球金融危机打击
不过，人算不如天算。仅三个月后，亚洲金融危机爆发。由于银行信贷受限，出口骤降，航运业遭到严重打击，海皇轮船在成本融资高昂，以及业务下滑的双重压力下苦苦挣扎。1998年，它蒙受巨额亏损。
也因此，海皇对APL的收购当年引来许多批评。当年管理淡马锡交通和物流业投资项目、后成为毅峰资本（InnoVen Capital）首席执行官的王明德评论：“回头看，APL是一笔好交易……时机并非最好，可这是一个正确的战略举措。”
书中也引述何晶：“我加入淡马锡时，有人告诉我，把海皇首次公开募股（IPO）时每股4元认购的股票证书裱起来，说再也见不到自己的4元了。当郑维强成为海皇主席时，我把这个故事告诉了他。在他的领导下，海皇股价回升到了4元，于是我送了一束气球到他办公室，绑着“4元”标签。希望那人后来能够以超过4元的价格卖掉了他的股票。”
然而，一波未平一波又起。2008年全球金融危机给海皇带来严重打击，海事业随之不振更是让情况雪上加霜。海皇于2011年至2014年连续亏损，2015年若不包括脱售美集物流（APL Logistics）的特别收益，也蒙受亏损。
现任淡马锡投资组合发展联席总裁兼新加坡市场统筹总裁的张洁心在1996年加入集团，2011年主管交通和物流业务。她在书中说：“我们花了很多时间进行研究，试图理解这个行业。我记得要求收集30年的数据，看到运价只是朝着一个方向走，那就是往下跌，即使我们当时建造比以往更大的船只。”
“得出的结论是，我们不会成为好的主人。它需要一个更合适的归宿。我们花了五年的时间，最终为它找到了新主人。”
2015年，淡马锡以34亿元把海皇的全部股权转售给法国达飞轮船（CMA CGM）。
注资美林证券蒙巨亏引争议
淡马锡在美国次贷危机发酵之际，大手笔注资美林证券（Merrill Lynch）是另一起引起舆论广泛关注的事件。
2007年圣诞前夕，淡马锡向美林注资49亿美元，收购它9%的股权。该公司对贝莱德（Blackrock）和彭博社（Bloomberg）的间接投资曝险，是重要考虑因素。
淡马锡当时的看法是，金融危机将恶化，美林将进一步面对资产减值。所以，投资附带一项重设条款——如果美林12个月内，以低于淡马锡支付的价格筹集更多资金，淡马锡可获差额赔偿。
不出所料，美林在2008年继续深受财务困扰。同年7月，公司配售2亿新股筹集85亿美元资金，挽救公司亏损。
美林退回25亿美元给淡马锡作为赔偿。淡马锡决定再押注美林，利用赔偿及另9亿美元新资金，认购美林新股。
然而，这时出现了前所未有的转变，使淡马锡陷入困境。
2008年9月8日，美国政府接管房利美（Fannie Mae）和房地美（Freddie Mac）这两家抵押贷款担保巨头。与此同时，雷曼兄弟（Lehman Brothers）濒临破产，投资者纷纷撤出金融公司。
淡马锡在2007年底开始持有美林股权，随着美国银行2008年9月收购美林后，股权被转换为美国银行股权。它在2009初卖出美国银行全部股权，蒙受亏损介于23亿美元至46亿美元。
投资看一整年整体情况 不细分具体盈利和亏损
淡马锡2011年进行事后剖析。书中引述何晶说：“根据我们的计算，如果全部做对了，我们将多赚几十亿元；如果全部做错了，则会损失相同的金额。我们的表现处于中间，就应对全球金融危机的表现，我们给自己打了个B级。”
书中引述淡马锡控股前主席丹那巴南（Dhanabalan）：“显然，我们确实有一些不好的投资——美国银行和美林证券，还有巴克莱（Barclays）。但是，我们也有一些非常好的投资。我们必须坚持一个原则，那就是不谈论从具体投资中获得的利润或损失，因为这可能会导致各种问题。”
“我们由新加坡政府拥有。在出现亏损的情况下，新加坡民众会认为，我们亏了他们的钱。如果我们赚钱，对方会这么想：‘哦，新加坡政府从中赚了钱。’因此，我们认为，最好不要谈论我们在哪些地方亏损，在哪些地方赚钱。相反的，我们在一年结束时看整体情况，仅此而已。我们不准备细分到具体的盈利和亏损。”
这方法使淡马锡在国内和国际上受到批评。当时，美国一些国会议员和观察家指出，不少主权财富基金在投资策略和资产方面不透明，担心它们怀有政治目的。
为了澄清人们的疑虑，并且展示淡马锡投资结构的独特性，淡马锡前执行董事伊盛盟（Simon Israel）于2008年3月5日，代表集团在美国众议院听证会上发言。
伊盛盟解释，淡马锡不与新加坡政府讨论个别的收购或脱售资产项目，所进行的投资纯粹以商业作为出发点。“淡马锡供证，并与其他机构区分开来，这点非常有价值。了解这些事情影响力的圈内人士反映，这对我们带来正面效果。”
发年报接受评估消除神秘感
淡马锡总让人们觉得神秘，这点何晶在前言中花了一些笔墨来表达她的看法。她说：“尽管在第一个10年里有许多宣传和新闻报道，淡马锡对大部分新加坡人来说仍然是个谜。
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“然而，有投资银行从业员会向我展示他们对淡马锡投资组合的构想，尤其是像新加坡港务集团这类100%由淡马锡持有的公司，都有发布财务透明的债券。我笑着告诉他们，他们的理解大概是95%准确。尽管淡马锡的公众形象和声誉是如此，实际上它并不是一个秘密。”
为了提高透明度，淡马锡从2004年开始发布年报，逐步向利益相关者、公众和广大市场层层披露。
在淡马锡开始发布年报的同一年，集团也主动让国际信评机构穆迪投资者服务和标准普尔（S&P）进行信用评估，两者都给予淡马锡最高的AAA信用评级。
千禧年初期大胆设目标 成功将亚洲投资规模翻倍
淡马锡在2002年开始部署亚洲投资，把握这个区域日益增加的机遇。
何晶在前言中透露，淡马锡当年制定大胆的目标，要在2010年前把投资组合规模翻一倍，起点是2004年的约500亿美元，亚洲的投资让淡马锡提前落实这个目标。
她说：“亚洲投资帮助我们在2007年实现了投资组合价值翻一倍的目标。这给了我们再次翻倍目标的勇气，但2008年至2009年的全球金融危机却让我们遭到挫折。不过，我们在2010年取得复苏，最终超越了最初要在2010年之前达到的目标，之后的事情就不再需要赘述了。”
与此同时，淡马锡进一步优化运作，在中国、韩国以及南亚和东南亚设立新的基金和引入新的投资者。
纪念书采访80多名淡马锡职员、曾在集团工作过的人和商业伙伴，揭露了一些不为人知的故事。在2000年初期担任淡马锡企业发展及特别项目的高级董事经理蒋福娟，分享在中国设立办事处的经历。
蒋福娟说，当年，投资同事们经常进出中国。但她认为，这样进进出出不对，因为要认真对待任何市场，就必须身处当中。
初到中国设办事处被“冷藏” 中航油事件重启沟通大门
凭着这股信念，蒋福娟决定外派到中国工作。她当时甚至没有与丈夫讨论，三个孩子中最小的才12岁，正要开启中学生涯。尽管如此，她还是在2004年底前往北京设立办事处。
她抵达中国后，赫然发现所有预先安排好的会议突然被取消。原来，时任副总理李显龙在出任总理之前，于2004年7月私访台湾，结果引起外交风波。“没有人愿意见我，基本上，我被‘冷藏’’了。”
不过，中国航油（China Aviation Oil）在2004年底陷入财务困境，请求淡马锡帮忙，为集团与中国官员修复关系带来契遇。
中航油是中国最大航油供应商在新加坡的子公司，公司在2004年11月披露，因炒卖原油蒙受5亿5000万美元的亏损，震惊新加坡。这导致它在新加坡股市挂牌的股票暂停交易，公司申请破产保护。
中航油的母公司是中国航油集团公司，由中国国务院国有资产监督管理委员会管理。尽管淡马锡当时仅持有中国航油不到2%的股权，但这家中国公司向淡马锡求助，希望它通过进一步投资来帮忙重组营运。
蒋福娟意识到，这个机会对拓展淡马锡在中国的商业关系是多么的宝贵。她说：“那真是一个艰难的决定，因为当时没人知道这个坑有多深。没人知道如果我们决定介入，是否能够脱身。”
这项提案在淡马锡内部引起激烈辩论。最终，提案获得批准，中国航油集团公司，以及包括淡马锡在内的合作伙伴注资拯救。中航油在2006年3月重新上市，并在2007年3月取得盈利增长。
患难见真情，一段新的友谊由此建立。中国国务院国有资产监督管理委员会开始派高管来新加坡与淡马锡交流，集团也重新开启通往中国的大门。
须具备主人翁兼投资者眼光 寻觅淡马锡掌舵人不易
何晶2004年成为淡马锡首席执行长后，每年与董事会检讨接班人，并到世界各地寻觅下一任淡马锡掌舵人。
何晶在序言中说：“寻找首席执行长的接班人不容易。投资银行从业员或律师主要从事客户服务或顾问角色，并不是所有人能顺利过渡，成为本能上关注世代的主人翁兼投资者。”
她指出，淡马锡领导层要理解和尊重集团长期持有资产的文化，首席执行长须具备主人翁兼投资者的使命感，愿意为未来世代建立一个具韧性的投资组合。
淡马锡每年的潜在接班人名单包括内部和外部，也覆盖国内外人选，且根据立即、短期、中期和超过五年的任期进行评估。
何晶在2021年10月退休，交棒给现任淡马锡执行董事兼首席执行长狄澜（Dilhan Pillay）。
狄澜在2010年加入集团，之前是王律师事务所（WongPartnership）管理合伙人。从2008年到2010年，何晶花了整整三年，才说服狄澜加入。狄澜在淡马锡历任数个职位，包括在纽约担任两年的美洲区主管。
狄澜在后记中勾勒对未来淡马锡核心的愿景。他说：“作为全球投资者，你不能采取以新加坡为中心的思维，因为不同国家实际面临的挑战非常不一样。
我们必须在拥有全球思维的同时，保持新加坡核心。要做到这点，我们的团队必须集体具备全球经验。我希望区域办公室由来自该地区的人才管理，但他们须具备我们的DNA。这意味着，我也需要新加坡人参与，与我们海外团队合作，以便分享和体现相同的价值观、文化和行为。”
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