总统选举竞选期已经过半，一些观察家分析，三名候选人会各自吸引到政治光谱上的不同群体，旗鼓相当，也有一些认为这场选举会是尚达曼和黄国松之间的一场激战。陈钦亮虽在竞选下半段获得反对党阵营的陈清木医生助选，观察家普遍预计这不会对选战带来太大影响。
受访的政治观察家在点评三名总统候选人时指出，前国务资政尚达曼和新加坡政府投资公司（GIC）前首席投资官黄国松的选举策略，是向民众强调他们熟悉制度如何运作，而职总英康前总裁陈钦亮则为自己塑造反对派的形象。
南洋理工大学公共政策与全球事务课程助理教授瓦利德（Walid Jumblatt Abdullah）星期天（8月27日）在脸书贴文说，尚达曼预计会吸引执政党的死忠支持者，以及对执政党既不支持也不反对，但喜欢他的选民。那些在大选中会支持执政党，却愿意在总统选举中“改变现状”的选民，可能票投黄国松。
至于反对执政党的选民，可进一步分为三组：支持黄国松、支持陈钦亮，或投废票。
新加坡国立大学政治系副主任比尔维尔星副教授（Bilveer Singh）受访时说，尚达曼通过宣传海报、走访活动、闭门对话等渠道，以及选用黄梨做为竞选标志，展开非常有效的竞选策略。
“目前选战正日益成为尚达曼和黄国松之间的激烈竞争，谁更胜一筹还说不准。”
本届废票或多达5％ 学者：投废票是种浪费
南大政治学者陈添金博士注意到，黄国松借助网络进行宣传，获得一定的年轻民众支持，也塑造了理性发声的形象。不过，侧重网络宣传可能限制黄国松与年长者等个别群体的接触。
至于陈钦亮，他的不少言论引起争议，提出的主张也与民选总统职责有出入。观察家认为，陈钦亮的支持率可能因此受影响，部分不满体制但也不认同陈钦亮的选民会转而投废票。
2011年总统选举的废票率低于2％。陈添金预计，本届选举废票率会增加，最多可能达5％。
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瓦利德不认为投废票是明智的做法。他说，投票是公民能参与的最重要民主活动，投废票是一种浪费。“废票不计入最终的得票率，因此可以轻易被淡化，或被赋予与选民用意不同的解读。”
分析：陈清木表态有助凝聚巩固陈钦亮选票
针对新加坡前进党主席陈清木医生星期天表态为陈钦亮助选，观察家指出，这有助于巩固陈钦亮的选票。
智库与咨询公司Solaris Strategies国际事务高级分析师穆斯塔法博士（Mustafa Izzuddin）认为，这可能说明陈钦亮实力不足，或是对手太强，以致于2011年包括陈庆炎在内的“四陈大战”中，其中的“三陈”有必要联手，“不让尚达曼轻易取胜，或至少要取得比黄国松更好的表现”。
陈添金说，陈清木助选，有助于陈钦亮凝聚反体制的选票，因为两人的支持群众都有个共同点，那就是普遍对执政的人民行动党感到不满和愤恨。
“他们大概也是出于无奈才决定联手，因为陈钦亮每次张嘴就说错话，陈清木比较像是个中间派，能为陈钦亮争取更多支持。”
比尔维尔星指出，2011年总统选举，正是因为陈钦亮和陈如斯出来搅局，导致陈清木落败，陈清木此时却为昔日对手助阵，背后原因“只有天知道”。
本届关注点在于总统是否得票率够高 获选民有力委托
“三名候选人都说得上是曾经‘与政府关系密切’。我不认为陈清木助选会带来分水岭意义般的不同，因为尚达曼和黄国松看上去更有公信力，而陈钦亮只是不断加强他反体制的形象，没拿出打赢选战的实力。”
陈添金说，本届选举的关注点，在于选民选出的人，会不会因没能明显胜出，分量不够，做不了太多事。
“如果选举结果是每个人各得约30％的票，那选出来的总统没有获得多数选民的支持，能做的不多……必须有个得票率够高的总统，才算是获得选民的有力委托。”
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