甜心约会（sugar dating）在本地属于法律灰色地带，是否合法取决于双方关系的性质及约会内容。受访律师指出，若以金钱或礼物作为性服务的酬劳，就算落入卖淫范畴。
Sugarbook是专门配对“甜心爹地”和“甜心宝贝”的约会网站，通常由较年轻的一方以陪伴为条件，换取较年长且经济宽裕的一方提供经济支持。根据网站，这种关系是志同道合的成年人达成的“互惠安排”，并列明不同角色的“好处”，如“甜心爹地”可隐藏身份、无后顾之忧地发展情缘；“甜心宝贝”则可借此提高生活品质。
NLC Law Asia律师事务所的陈锦文律师说，甜心约会不算违法，只要双方是成年人，自愿达成协议，建立包括陪伴、指导或经济支持的关系，并且没涉及明确以金钱换取性服务的交易，原则上不被禁止。
IRB Law律师事务所合伙人郭镠永律师指出，这类关系多涉及陪伴与金钱往来，有时也包含性成分。若金钱或礼物成为性服务的报酬，便属于卖淫。
“卖淫本身在新加坡不算刑事罪，但参与卖淫活动却是违法的，例如在公共场所拉客、依赖卖淫收入为生、拉皮条或经营妓院。关键区别在于，甜心约会的往来，是出于陪伴的谢礼或津贴，还是性交易？”
陈锦文说，虽然甜心约会的法律界限模糊，但若涉及未成年人、欺诈、胁迫、勒索，或明确以金钱换取性服务，可构成刑事罪。
根据《刑事法典》第376A节条文，性行为的法定同意年龄为16岁；成人你情我愿的商业性行为虽不违法，但在第376B节下，若与未满18岁者进行金钱或利益交换的性交易，无论对方是否同意，皆属刑事罪，最高可判坐牢七年、罚款及鞭刑。
与未成年少女有性关系 本地数起被判入狱案件
根据早前报道，本地已有数起“甜心爹地”通过Sugarbook，结识未成年少女并发生性关系被判入狱的案件。
今年2月，42岁的公司首席执行官马里奥（Di Dier Mario Antonio）因五次与16岁少女进行性交易，被判监入狱18个月；去年1月，39岁男子黄俊龙（译音）通过Sugarbook认识一名虚报年龄的15岁少女，并发生性关系，甚至偷拍过程，被判坐牢25个月。
郭镠永指出，与未成年者发生性关系的相关条文在我国司法管辖区以外同样适用。换句话说，若我国公民或永久居民在海外与未成年人发生商业性行为，仍可在新加坡被控。
不知年龄或被误导 难作抗辩理由
“甜心干爹”声称不知道“甜心宝贝”未成年，或指自己遭对方误导年龄不具效用，受访律师指出，核实年龄的责任在成年一方，称不知道或被误导都无法作为抗辩理由来逃避罪责。
郭镠永说，我国法律对此态度严格。如果“甜心宝贝”介于16岁至18岁，被告有合理的理由相信对方已满18岁，且采取适当措施核实，法律只在极为有限的情况下允许抗辩，但法院对这类抗辩通常极为谨慎。
NLC Law Asia律师事务所曾处理过甜心约会相关的案件。陈锦文说，根据办案经验，双方感情融洽时一般相安无事，直到关系结束后才起争执，例如一方要求另一方归还交往期间给予的礼物或钱财。
延伸阅读
以下是本地近期出现的Sugarbook纠纷：
- 10月27日，20岁女子林敏蕊（译音）与43岁“甜心爹地”开房后索讨1200元，对方只愿支付500元，女子报警谎称遭强奸，最终被判12个月缓刑监视。
- 9月15日，24岁女子张慧珍（译音）因欺骗51岁“甜心爹地”，被判坐牢11个月。去年4月，两人相约以400元发生性关系，但女子见面时称月经来潮而无法进行，并在领取150元见面费后继续索款，谎称自己才17岁，累计骗取8100元。
关于甜心约会中利益受损能否发起民事诉讼，Lighthouse Law律师事务所管理合伙人黄恒毅律师说，据他所知，我国法院尚未对这类型的案件作出判决。
一方未履行义务 可提出民事诉讼
他指出，这类关系通常基于双方明示或默许的协议，因此在部分情况下，如果一方履行约定，而另一方承诺付款或赠礼，理论上可要求追讨。“不过，目前无法通过强制履行（specific performance）来执行这类协议。也就是说，不能强迫一方履行协议义务。”
陈锦文则认为，原则上，双方只要达成明确且合法的协议，一方未履行义务，无论是“甜心干爹”或“甜心宝贝”，都可提出民事诉讼，指对方违约、欺诈或不当得利等。但法院通常不会承认或执行涉及以性服务换取金钱的协议，因为这违反《妇女宪章》和公共政策。若关系单纯、未涉及违法，案件理论上可受理。
陈锦文坦言，这类民事诉讼往往面对举证与公共政策的挑战，因为甜心约会属于私密、非正式关系，也鲜少有书面证据支持。
甜心约会无法全面禁 唯有加强监管及公众教育
受访律师都认为，甜心约会无法全面禁止，但有关当局可祭出更多防范措施，保护未成年人免受伤害。
法律没依据禁止带交易性质关系
Lighthouse Law律师事务所管理合伙人黄恒毅指出，法律并没有依据禁止这类带有交易性质的关系。成年人若自愿，有权决定双方关系的性质。“当然，这不包括因年龄或心智能力不足而无法作出有效同意的情况。”
陈锦文认为，甜心约会表面上是成年人的自主行为，但监管存在漏洞，容易演变为类似卖淫、经济操控或性剥削的活动。
“全面禁止不太现实，但可以通过实名验证的平台监管机制、明确禁止以金钱换取性服务的法律条文，以及有力的公众教育，加以规范这类关系。”
郭镠永说，一些标榜社交或导师指导属性的网络平台，实际上可能暗中撮合性交易。
法律虽无法完全禁止私人关系，但他建议，当局应加强监管网络平台、同时推广公众教育以提高风险意识，并提醒成年人和未成年人违法时可能面临的法律后果。
时任社会及家庭发展部长李智陞2018年2月在国会答复议员询问时说，Sugarbook针对包括在上理工学院和大学的年轻人，不仅影响他们对个人价值的判断，并存在被剥削的风险。
李智陞指出，警方密切留意Sugarbook以及用户，一旦发现涉及性服务的交易，将对网站与经营者采取执法行动。
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